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Die einfache Lösung:
Icloud erneut den Plugin in Outlook installieren lassen...

  1. Outlook Schliessen
  2. In der Icloud Steuerung den Haken bei outlook entfernen
  3. Öffne Outlook
  4. Lösche unter Kontoeinstellungen email Konto den Icloud Eintrag
  5. Lösche unter Kontoeinstellungen Datendatei den Icloud Eintrag
  6. Outlook schliessen und sich nicht von den Warnungen vorher verrückt machen lassen (ist alles in iCloud)
  7. ICloudsteuerung öffnen und das Häckchen bei Email /Kontake ... erneut setzen und übernehmen klicken
  8. Nur einige auswählen, dort alle Haken entfernen, sonst sind doppelte Einträge im icloud Kalender
  9. Speichern
  10. Outlook starten